Dê um nome ao seu porta-arquivos e arraste todos os arquivos que quer sincronizar para dentro dela. Depois é só usar os arquivos diretamente do USB (e não salvar no HD) e quando for reutilizar em outra máquina, basta abrir a pasta Porta-Arquivos e selecionar Atualizar Todos os Itens.

FreeFileSync: Este programa open source e gratuito tem algumas coisas irritantes (não conseguimos usar o filtro corretamente), mas é simples de usar, funciona e não custa nada.

Syncromagic: Se você precisa de algo com mais opções e funções, este programa pode valer a taxa de 40 dólares (e você ainda ganha 30 dias de graça para pensar bem antes de confirmar). Entre as opções, desligar o PC depois que terminar de sincronizar; filtrar os arquivos por data e/ou tamanho; envio de notificações de e-mail; e suporte a FTP. Esta última opção permite que você carregue seus arquivos para a internet e baixe-as depois.